(1R^*,3R^*,6R^*)-3-carboxybicyclo<4.3.1>decan10-one | 121455-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*,3R^*,6R^*)-3-carboxybicyclo<4.3.1>decan10-one
• 英文别名: (1R,6R)-10-oxobicyclo[4.3.1]decane-3-carboxylic acid
• CAS: 121455-26-3；137432-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PEYVVHOPAACPJY-ZAZKALAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,3R^*,6R^*)-3-carboxybicyclo<4.3.1>decan10-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构体III：反式双环[4.3.1] decan-10-one +的合成

  摘要：

  描述了具有内外立体化学关系的最小的双环烷烃-双环[4.3.1] decan-10-one的合成，其中建立了桥头内立体化学分子内二氧戊烯酮的光环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80582-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,3R^*,6R^*)-methyl 10-oxobicyclo<4.3.1>decane-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1R^*,3R^*,6R^*)-3-carboxybicyclo<4.3.1>decan10-one
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037