[4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-12(11H)-one | 365571-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: [4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-12(11H)-one
• 英文别名: (-)-galanthamine；(1S,12S,14R)-14-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-5-one
• CAS: 365571-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: FAWLCMAYUKUVFG-SVKFGRERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-12(11H)-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(-)-galanthamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/72818

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-galanthamine hydrobromide 在 氨 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97.4%的产率得到[4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-12(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/72818

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Alternative Total Synthesis of (−)-Galanthamine Hydrobromide
  作者：Jambula Mukunda Reddy、Kotagiri Vijay Kumar、Veeramalla Raju、Bolguddu Vijay Bhaskar、Vurumidi Himabindu、Apurba Bhattacharya、Venkatram Sundaram、Rahul Banerjee、Ghanta Mahesh Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1080/00397910802029067

  日期：2008.6.20

  Abstract An alternative total synthesis of (−)-galanthamine (1) hydrobromide, employing ecofriendly amidation, oxidative coupling, and classical resolution strategies is accomplished.

  摘要 采用环保酰胺化、氧化偶联和经典拆分策略完成了 (-)-加兰他敏 (1) 氢溴酸盐的替代全合成。
• Addition of Nucleophiles to Immonium Galanthamines
  作者：Christian Hametner、Margit Hemetsberger、Matthias Treu、Kurt Mereiter、Ulrich Jordis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.200400274

  日期：2005.1

  Four galanthamine derivatives were converted into immonium bromides by treatment with NBS. The nucleophilic addition of cyanide and methylmagnesium iodide to these galanthaminium halides was studied and the structures and conformations of two products were investigated by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Derivatives and analogs of galanthamine
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20070027138A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  New compounds of general formula I

  新的化合物，通式为I。
• US7166588B2
  申请人：——

  公开号：US7166588B2

  公开（公告）日：2007-01-23