(2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2-pentyloxolan-3-ol | 1139919-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2-pentyloxolan-3-ol
• CAS: 1139919-39-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: TYKBSPVCERIUHS-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyloxolane-2-carbaldehyde 、 己基溴化镁 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyheptyl]-2-pentyloxolan-3-ol 、 (2S,3S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2-pentyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Inverse Temperature Dependence in the Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to a Tetrahydrofurfural

  摘要：

  A remarkable example of inverse-temperature-dependent diastereoselectivity was uncovered while investigating the addition of Grignard reagents to a 3-hydroxytetrahydrofurfural. The free hydroxyl group in the tetrahydrofurfural was found to play a key role in these processes, a result corroborated through a series of DFT calculations that also highlighted an entropic preference for the formation of one diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol900324s