4-[4-(4-Chloro-2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]-1-methylquinoline-2-thione | 1005133-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-Chloro-2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]-1-methylquinoline-2-thione
• 英文别名: 4-[4-(4-chloro-2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]-1-methylquinoline-2-thione
• CAS: 1005133-46-9
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 383.898
• InChiKey: WTRSNATYJKDRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-Chloro-2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]-1-methylquinoline-2-thione 以 邻二氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化克莱森重排：氧、氮和硫杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-139
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-(4-chloro-2-methylphenoxy)but-2-yn-1-yl)oxy)-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到4-[4-(4-Chloro-2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]-1-methylquinoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化克莱森重排：氧、氮和硫杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-139

文献信息

• Lewis acid catalyzed Claisen rearrangement: Regioselective synthesis of oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：K C Majumdar、A K Pal

  DOI：10.1139/v07-139

  日期：2008.1.1

  nitrogen, and sulfur has been achieved in good to excellent yields by the sequential Claisen rearrangement of but-2-ynyl ethers and sulfides containing quinolone moiety. The substrates ethers and sulfides were prepared from 1-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes with N-alkyl-4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones.Key words: regioselectivity, [3,3] sigmatropic rearrangement, nucleophilicity of sulfur, aluminium chloride

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。