(E)-2-methylbut-2-enethioic acis S-tert-butyl ester | 127921-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methylbut-2-enethioic acis S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (E)-2-methylbut-2-enethioate
• CAS: 127921-57-7
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: RRVCRANBCGCCCC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylbut-2-enethioic acis S-tert-butyl ester 、 1-Boc-四氢吡咯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以37%的产率得到Tert-butyl 2-(4-tert-butylsulfanyl-3-methyl-4-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基烷基铜酸酯与α，β-烯基-，α，β-炔基-，α，β-β，γ-烯丙烯基和α，β-γ，δ-二烯基羧酸衍生物，腈和亚砜。

  摘要：

  由α-硫代氨基甲酸酯和CuCN.2LiCl制备的α-氨基烷基铜酸酯参与与α，β-不饱和酯，硫醇酯，酰亚胺和腈的1,4-加成反应，取决于吸电子取代基和不饱和底物的取代模式。这些试剂还与α，β-炔基酯，亚砜和腈以及α，β-β，γ-不饱和烯基酯进行共轭加成反应。在α-氨基烷基铜酸酯与烯丙基酯的共轭加成中实现了优异的立体控制，而立体选择性差导致向炔基衍生物的共轭加成。炔基加合物的脱保护和环化反应可得到吡咯烷-2-酮，

  DOI：

  10.1021/jo0056038
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2-methylbut-2-enethioic acis S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称插烯Mukaiyama羟醛反应。

  摘要：

  使用 10 mol% 的 BITIP 催化剂和 B(OMe)3 作为添加剂进行插烯 Mukaiyama 羟醛反应，可实现对映选择性四碳链延伸，得到多用途的 E-α,β-不饱和硫羟酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol701851f

文献信息

• Synthesis of α,β-Unsaturated Thiocarboxylic Acid<i>S</i>-Esters via Horner Emmons Olefination
  作者：Ernst Schaumann、Bernd Mergardt、Stefan Fittkau

  DOI：10.1055/s-1990-26784

  日期：——

  The title compounds are prepared by an efficient one-pot reaction using readily available phosphonates and S-alkyl carbonchloridothioates. The reaction is capable of variation in the phosphonate and especially in the carbonochloridothioate components.

  所述化合物通过高效的一锅法反应制备，使用了容易获得的磷酸盐和S-烷基碳氯硫酸酯。该反应能够在磷酸盐，尤其是在碳氯硫酸酯成分上进行变化。
• (α-Aminoalkyl)cuprates Prepared from Soluble Copper(I) Salts:  Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives
  作者：R. Karl Dieter、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/jo970443u

  日期：1997.6.13