pentafluoroethyl hexyl ketone | 75279-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentafluoroethyl hexyl ketone
• 英文别名: 1,1,1,2,2-Pentafluoro-3-nonanone；1,1,1,2,2-pentafluorononan-3-one
• CAS: 75279-97-9
• 化学式: C₉H₁₃F₅O
• 分子量: 232.194
• InChiKey: YLHYBZBPDWAWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoroethyl hexyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Fluoro-4-hydroxy-5-trifluoromethyl-dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（II）-氢化铝锂试剂生成羰基-烯酮金属烯醇化物的新方法及其与羰基化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  由-烷基酮和亚磷酸二乙酯钠制得的1-取代的-1-链烯基磷酸酯在-30°C下用溴化铜（II）-氢化铝锂铝试剂处理，生成-烷基酮烯醇铝，然后对其进行醛醇缩合与各种醛反应，以相当好的收率得到相应的α-氟代-α-烷基-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96337-8
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸乙酯 、 己基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到pentafluoroethyl hexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of optically active building blocks carrying an α, α-dihalogeno-β, β, β-trifluoroethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83963-9

文献信息

• A New Effective and Convenient Route to Fluorinated Nitrogen Heterocyclic Compounds by the Use of Enol Phosphates Derived from<i>F</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yoshiji Okada、Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1988.819

  日期：1988.5.5

  The treatment of F-alkyl ketones with sodium diethyl phosphite in tetrahydrofuran at −10 to 0 °C gave high yields of 1-substituted F-1-alkenyl phosphates, which readily reacted with amidine or hydrazine derivatives at room temperature to afford the corresponding fluorinated pyrimidines or pyrazoles, respectively, in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。
• Enantioselective Synthesis of Benzothiazolines from Fluoroalkyl Ketones Using Chiral Imidazoline−Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Yuka Iizuka、Tatsumi Wada、Kazuki Ogura、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202201039

  日期：2022.12.20

  first enantioselective synthesis of cyclic N,S-ketals having tetrasubstituted chiral center through intramolecular cyclization between carbonyl compounds and aminothiols has been developed. The reaction of fluoroalkyl ketones with aminobenzenethiols using a chiral imidazoline−phosphoric acid catalyst afforded products in high yields with high enantioselectivity. The observed enantioselectivity is explained

  通过羰基化合物与氨基硫醇之间的分子内环化，首次对映选择性合成了具有四取代手性中心的环状N,S-缩酮。使用手性咪唑啉-磷酸催化剂，氟烷基酮与氨基苯硫酚的反应以高对映选择性提供高产率的产物。使用初步的机械信息解释观察到的对映选择性。
• Study on the effect of diand trifluoromethyl groups on the baeyer-villiger reaction
  作者：Tomoya Kitazume、Junichi Kataoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03500-2

  日期：1996.10

  Case studies of the Baeyer-Villiger reaction applied to di- and trifluoromethylketone derivatives and the effect of the fluoromethyl groups on the Baeyer-Villiger reaction, are described.
• ISHIHARA, TAKASHI;KUROBOSHI, MANABU, J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 1, 113-118
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、KUROBOSHI, MANABU

  DOI：——

  日期：——
• KUROBOSHI, MANABU;OKADA, YOSHIJI;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3501-3504
  作者：KUROBOSHI, MANABU、OKADA, YOSHIJI、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——