8-chloro-5-propyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione | 36047-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5-propyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 36047-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄S
• 分子量: 278.765
• InChiKey: USYINSODPFZVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-propyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-((8-chloro-5-propyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)thio)methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-B]吲哚-苯磺酰胺作为有效的碳酸酐酶I，II，IX和XIII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，

  DOI：

  10.3390/metabo10050200
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-chloro-5-propyl-2,5-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-B]吲哚-苯磺酰胺作为有效的碳酸酐酶I，II，IX和XIII抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，

  DOI：

  10.3390/metabo10050200