3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-arabinono-1,4-lactone | 78139-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-4-bromo-2-(bromomethyl)-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 78139-04-5
• 化学式: C₇H₈Br₂O₄
• 分子量: 315.946
• InChiKey: PKXZXTHGZMWPGA-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-(-)-γ-bromometil-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的有效合成

  摘要：

  描述了以48％的收率从D-ribono-1,4-内酯三步合成标题化合物。一种新型的NaHSO概念中心3诱导的容易地制备溴乙酸酯的混合物的-Br-OAC消除到相应的丁烯羟酸内酯和，其中前者，在水解和纯化，得到纯的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96107-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 高氯酸 、 依沙酰胺 作用下， 反应 60.0h， 生成 3-O-acetyl-2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85608-6

文献信息

• Synthesis of Brominated Lactones Related to Mycalin A: Selective Antiproliferative Activity on Metastatic Melanoma Cells and Inhibition of the Cell Migration
  作者：Domenica Capasso、Paola Marino、Sonia Di Gaetano、Nicola Borbone、Monica Terracciano、Roberta Trani、Caterina Longo、Vincenzo Piccialli

  DOI：10.3390/md21060349

  日期：——

  D-ribonolactone, several five-membered bromolactones, related to the C1–C5 portion of mycalin A lactone, have been synthesized. The bromination of D-ribonolactone with HBr/AcOH, without a subsequent transesterification step, has been studied for the first time, giving us most of the acetylated lactones investigated in the present study. For each compound, where possible, both the C-3 alcohol and the corresponding

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2
• VEKEMANS, J. A. J. M.;FRANKEN, G. A. M.;CHITTENDEN, G. J. F.;GODEFROI, E.+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 20, 2299-2300
  作者：VEKEMANS, J. A. J. M.、FRANKEN, G. A. M.、CHITTENDEN, G. J. F.、GODEFROI, E.+

  DOI：——

  日期：——