(2S,3R)-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propane-1,2-diol | 913260-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 913260-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: HAQQOTUDCDLOOP-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的简明合成（-）-cytoxazone和（-）-4- epi- cytoxazone

  摘要：

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methoxy-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(2S,3R)-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的简明合成（-）-cytoxazone和（-）-4- epi- cytoxazone

  摘要：

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.073