5-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 756524-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-hex-5-enylsulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 756524-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: ZDYWHAXRXVFTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以65%的产率得到5-[(1-fluoro-5-hexenyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  氟化 1-苯基-1H-四唑-5-基砜衍生物作为氟亚烷基合成的通用试剂

  摘要：

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jo901313k
• 作为产物：
  描述：

  5-(hex-5-en-1-ylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到5-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  合成紫杉醇ABC三环的中继闭环复分解策略

  摘要：

  介绍了两种合成紫杉醇 ABC 三轮车的路线。它们都涉及中继闭环复分解反应，以使中央 B 环以收敛的方式。在第一种方法中，延长臂位于 A 环上，而 C 环在第二种路线中承载中继系绳。高效合成了具有多种扩展臂的复分解前体；不幸的是，关键的复分解反应在所有情况下都未能提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132630

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approaches towards the Total Synthesis of Rhizoxins
  作者：Marc Liniger、Christian M. Neuhaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.3390/molecules25194527

  日期：——

  Efforts are described towards the total synthesis of the bacterial macrolide rhizoxin F, which is a potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitor. A significant amount of work was expanded on the construction of the rhizoxin core macrocycle by ring-closing olefin metathesis (RCM) between C(9) and C(10), either directly or by using relay substrates, but in no case was ring-closure achieved

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。
• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。
• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.
• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine III: Application of Relay Ring-Closing Metathesis
  作者：Xiang Wang、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200460042

  日期：2004.7.5