(2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 649561-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 649561-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₇
• 分子量: 387.433
• InChiKey: IRTMYSWLXMHGEX-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 {(3S,5R)-1-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetyl)-5-[(R)-3-phenyl-1-(quinolin-3-ylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-pyrrolidin-3-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含二胺外排泵抑制剂类似物的理化性质，体外活性与药代动力学特征之间的关系。

  摘要：

  在体外增强活性，体内稳定性和急性毒性方面优化含二胺的外排泵抑制剂后，我们解决了如何控制该系列药代动力学特性的问题。在大鼠中静脉内给药后，与血清中的组织水平相比，MC-04,124（先导化合物）的组织水平较高且持续时间较长。系统地改变了该化合物类似物的亲脂性和碱性，并探讨了其对药效和药代动力学的影响。在任何检查的活性类似物中，组织与血清中药物水平的比率均未显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-cis-4-(tosyloxy)-D-proline ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含二胺外排泵抑制剂类似物的理化性质，体外活性与药代动力学特征之间的关系。

  摘要：

  在体外增强活性，体内稳定性和急性毒性方面优化含二胺的外排泵抑制剂后，我们解决了如何控制该系列药代动力学特性的问题。在大鼠中静脉内给药后，与血清中的组织水平相比，MC-04,124（先导化合物）的组织水平较高且持续时间较长。系统地改变了该化合物类似物的亲脂性和碱性，并探讨了其对药效和药代动力学的影响。在任何检查的活性类似物中，组织与血清中药物水平的比率均未显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.030