3-S-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose | 79292-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-S-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
• CAS: 79292-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: HVMSMIJNQBJCRB-MVCUBJFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-S-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlist 15 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-methylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化对映选择性合成的新型配体的引入

  摘要：

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760504
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 生成 3-S-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化对映选择性合成的新型配体的引入

  摘要：

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760504

文献信息

• The thiocyanate route to derivatives of 3-thio-d-glucose and 3-thio-d-allose
  作者：Prabhakar A. Risbood、Thomas S. Phillips、Leon Goodman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85600-1

  日期：1981.7