1-(3,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucofuranosyl)uracil | 1000407-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3R,3aR,5R,6R,6aR)-6-azido-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1000407-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₅
• 分子量: 281.228
• InChiKey: ABJLCPDUMIUVID-GPMKSPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-anhydro-2-azido-5-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucofuranosyl)uracil 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以57%的产率得到1-(3,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-O-连接的假糖的第一个例子：含有叠氮基或扩展的碳水化合物部分的双环核苷的合成。

  摘要：

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.013

文献信息

• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。