ethyl 2-(hydroxymethyl)phenylcarbamate | 42250-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxymethyl)phenylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 42250-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DVBJCICYVUXDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxymethyl)phenylcarbamate 在 15-冠醚-5 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-ethoxy-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一步烷基化/烷氧基重排从氨基甲酸酯保护的邻氨基醛和酮方便地合成 N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮

  摘要：

  开发了一种实用且经济的方案，通过一步烷基化/烷氧基重排从邻氨基苯甲醛和酮制备N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物，其中构建了三个新的化学键和一个环一步。对照研究揭示了逐步机制，并且烷氧基重排是分子间过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00812f
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(hydroxymethyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过一步烷基化/烷氧基重排从氨基甲酸酯保护的邻氨基醛和酮方便地合成 N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮

  摘要：

  开发了一种实用且经济的方案，通过一步烷基化/烷氧基重排从邻氨基苯甲醛和酮制备N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物，其中构建了三个新的化学键和一个环一步。对照研究揭示了逐步机制，并且烷氧基重排是分子间过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00812f

文献信息

• [EN] CARBAMATE QUINABACTIN<br/>[FR] QUINABACTINE DE CARBAMATE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018017490A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses), inhibiting seed germination and/or safening a plant against phytotoxic effects of chemicals.

  这项发明涉及新型磺胺基衍生物，涉及用于制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性、抑制种子萌发和/或使植物对化学物质的毒害效应具有安全性的方法。
• Cu-catalyzed cyclization to construct indoles from <i>N</i>-(<i>ortho</i>-chloromethyl)aryl carbamates and terminal alkynes <i>via</i> a one-pot reaction
  作者：Yang Shi、Gangqiang Wang、Hang Wang、Bin Deng、Tao Gao、Jian Wang、Haibing Guo、Minghu Wu、Shaofa Sun

  DOI：10.1039/d0nj01981j

  日期：——

  In this reaction, a new strategy for the synthesis of indoles from N-(ortho-chloromethyl)aryl carbamates and terminal alkynes via Cu-catalyzed coupling–cyclization has been developed. The reactions proceeded smoothly under mild conditions with a wide functional group tolerance.

  在该反应中，已开发出一种新的策略，可通过Cu催化的偶联-环化反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃合成吲哚。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Access to 5,6-Spirocycles Bearing Three Contiguous Stereocenters via Pd-Catalyzed Stereoselective [4 + 2] Cycloaddition of Azadienes
  作者：Siti Nur Fairuz Binte Sheikh Ismail、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00505

  日期：2021.4.16

  [4 + 2] cycloaddition of benzofuran-derived azadienes with vinyl benzoxazinanones, which represents a rare highly stereoselective cycloaddition of this class of fused azadienes as a two-atom synthon. The use of a phosphoramidite ligand bearing a chiral secondary amine with a simple biphenyl backbone proved to be the key to construct the novel spirocyclic tetrahydroquinoline scaffold containing three

  我们在本文中介绍了苯并呋喃衍生的氮杂二烯与乙烯基苯并恶嗪酮的高度非对映体和对映体选择性Pd催化的[4 + 2]环加成反应，这代表了这类稠合氮杂二烯作为两原子合成子的罕见的高度立体选择性环加成反应。使用带有简单联苯骨架的带有手性仲胺的亚磷酰胺配体被证明是构建新型的螺环四氢喹啉骨架的关键，该骨架包含三个连续的立体中心作为单一的非对映异构体，具有高对映选择性。
• Designing and Accurately Developing a [6 + 2] Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Benzodiazocines
  作者：Wei Cai、Yiming Zhou、Yanlin He、Kaihong Chen、Cui Yu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01770

  日期：2021.7.16

  1,6-Dipolar cycloadditions represent a valuable strategy for the rapid construction of medium-sized rings. Herein, we describe the concept for the design of 1,6-dipoles that bypasses the regioselectivity. Through the introduction of an amino group into Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, unprecedented [6 + 2] dipolar cycloadditions were accurately developed with Cs2CO3, efficiently delivering a

  1,6-偶极环加成是快速构建中等大小环的一种有价值的策略。在此，我们描述了绕过区域选择性的 1,6-偶极子的设计概念。通过在 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯中引入氨基，使用 Cs 2 CO 3准确开发了前所未有的 [6 + 2] 偶极环加成，在温和条件下有效地提供了一系列苯二氮卓类化合物。计算研究使人们对这种反应有了更深入的了解。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。