3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarbonitrile | 1029873-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-1,1(2H,4H)-dicarbonitrile；3-methyl-4-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-indene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1029873-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RNXAWIGFGCUNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-oxocyclohexyl)-2-(prop-2-ynyl)malononitrile 在 四氢吡咯 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-indene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机和金催化双环烯酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.044

文献信息

• Gold-Catalyzed 5- and 6-exo-dig Selective Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: Efficient Method for [3+2] and [4+2] Annulations onto α,β-Enones
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700304

  日期：2007.9.3

  An efficient method for the annulation of five- and six-membered rings onto α,β-enones is described via gold-catalyzed 5- and 6-exo-dig selective cyclizations of alkynyl silyl enol ethers.

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。
• Gold-catalysed room-temperature cycloisomerisation of alkynes and unactivated enolisable ketones
  作者：Paul W. Davies、Christelle Detty-Mambo

  DOI：10.1039/c003473h

  日期：——

  The cycloisomerisation of simple keto-alkynes proceeds at room temperature under the mild conditions of gold catalysis. Bicyclic fused and spiro compounds can be obtained by overall 5-exo and 6-exo carbon–carbon bond-forming cyclisations.

  在室温下，简单的酮-炔在温和的金催化条件下发生环化异构化反应。通过5-外型和6-外型碳-碳键形成的全环化反应，可以得到双环稠合和螺环化合物。
• Combined organo- and gold-catalyzed enantioselective synthesis of bicyclic enones
  作者：Theo Zweifel、Dirk Hollmann、Birgit Prüger、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.044

  日期：2010.6

  gold catalysis highly enantioenriched bicyclic enones are available via an operationally simple one-pot procedure. Iminium-ion activation by cinchona alkaloid-derived primary amine catalysts induces the Michael addition of propargylated malononitriles and cyanoacetates to α,β-unsaturated ketones. The resulting intermediates undergo an exo-dig cyclization, forming a new C–C bond followed by double-bond

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。