methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-alloside | 785805-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-alloside
• CAS: 785805-70-1
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃O₆
• 分子量: 489.78
• InChiKey: GWQSZRVINJDBOY-OXZADQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-alloside 、 甲醇 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以86%的产率得到methyl (3S)-3-azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methoxycarbonyl-α-D-ribo-hexoside
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-trichloromethyl-α-D-alloside
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物α-氨基酸的替代合成

  摘要：

  几种碳水化合物酮已转化为它们的三氯甲基支链叔醇。随后在 Corey-Link 条件（碱、叠氮化钠、甲醇）下对这些醇进行处理产生了 α-叠氮酯，可转化为叠氮酸、氨基酯和氨基酸。氨基酯和叠氮酸已偶联形成二肽。

  DOI：

  10.1071/ch03214