(E)-2-(acetylamino-methyl)-3-p-tolyl-acrylic acid methyl ester | 673452-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-p-tolyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate；methyl (E)-2-(acetamidomethyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 673452-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GPBNWCVHINCWMU-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-p-tolyl-acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-p-tolyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的加氢对映选择性合成β2-氨基酸。

  摘要：

  从市场上可买到的起始原料，以三个步骤制备了一系列受保护的β2-脱氢氨基酸，收率很高。在单齿亚磷酰胺和膦的混合配体体系中，将它们用作铑催化的不对称氢化的底物。通过高通量实验实现了催化剂结构的优化。获得高对映选择性（最多91％），并且可以完全转化许多β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b615131k
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基对甲苯甲基)-丙烯酸甲酯 、 乙腈 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(acetylamino-methyl)-3-p-tolyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的加氢对映选择性合成β2-氨基酸。

  摘要：

  从市场上可买到的起始原料，以三个步骤制备了一系列受保护的β2-脱氢氨基酸，收率很高。在单齿亚磷酰胺和膦的混合配体体系中，将它们用作铑催化的不对称氢化的底物。通过高通量实验实现了催化剂结构的优化。获得高对映选择性（最多91％），并且可以完全转化许多β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b615131k

文献信息

• A novel, tandem construction of C–N and C–C bonds: facile and one-pot transformation of the Baylis–Hillman adducts into 2-benzazepines
  作者：Deevi Basavaiah、Tummanapalli Satyanarayana

  DOI：10.1039/b310550d

  日期：——

  involving tandem construction of C-N and C-C bonds via the simultaneous Ritter and Houben-Hoesch reactions on Baylis-Hillman adducts leading to a convenient, one-pot synthesis of 2-benzazepine derivatives is described. A facile stereoselective transformation of the Baylis-Hillman adducts into (E)- and (Z)-allyl amides is also presented.

  描述了一种新颖的反应，涉及通过在Baylis-Hillman加合物上同时进行的Ritter和Houben-Hoesch反应，串联和串联构建CN和CC键，可方便地一锅合成2-苯并ze庚因衍生物。还提出了Baylis-Hillman加合物向（E）-和（Z）-烯丙基酰胺的容易的立体选择性转化。
• Investigating the Ritter Type Reaction of α-Methylene-β-hydroxy Esters in Acidic Medium: Evidence for the Intermediacy of an Allylic Cation
  作者：Marcus M. Sá、Misael Ferreira、Giovanni F. Caramori、Laize Zaramello、Adailton J. Bortoluzzi、Deonildo Faggion、Josiel B. Domingos

  DOI：10.1002/ejoc.201300035

  日期：2013.8

  investigated. The reaction was shown to involve nucleophilic attack either at the terminal methylene or at the benzylic carbon. Kinetic and theoretical studies were performed to elucidate the possible pathways involved in the formation of the acetamide products, i.e., through an addition-elimination mechanism, a concerted process (SN2 and SN2′), or involving an allylic cation (SN1 and SN1′). The results

  研究了酸介导的 α-亚甲基-β-羟基酯在乙腈中的溶剂分解转化。表明该反应涉及末端亚甲基或苄基碳的亲核攻击。进行了动力学和理论研究以阐明参与乙酰胺产物形成的可能途径，即通过加成消除机制、协同过程（SN2 和 SN2'）或涉及烯丙基阳离子（SN1 和 SN1'） . 动力学分析的结果，包括同位素效应、Hammett 图和 Eyring 图，与形成苄基碳鎓离子中间体之前的质子转移平衡一致，这与单分子逐步机制一致。DFT 理论水平的理论检验证实了这些发现，