4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-ethynyl-4a-methyl-8-trifluoromethyl-2(3H)-naphthalenol | 134878-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-ethynyl-4a-methyl-8-trifluoromethyl-2(3H)-naphthalenol
• 英文别名: 2-ethynyl-4a-methyl-8-(trifluoromethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 134878-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O
• 分子量: 258.284
• InChiKey: FHOUZIMWDLKRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-ethynyl-4a-methyl-8-trifluoromethyl-2(3H)-naphthalenol 在 mercury(I) oxide 、 Nafion-H 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2E)-3-(1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8a-methyl-5-trifluoromethylnaphthalene-3-yl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated retinal: A C6-C7 s-trans fixed retinal containing a trifluoromethyl group at the terminal position of the conjugated system.

  摘要：

  为了利用氟修饰的视黄醛研究视黄醛结合蛋白，我们合成了全反式双环三氟视黄醛 (1)，其 C6-C7 键通过乙桥固定为 s- 反式。通过三氟甲基碘化物对二烯醇醚化合物（2）进行光化学三氟甲基化反应，引入了一个三氟甲基，收率为 70%。将 1 的吸收最大值与双环视黄醛 (12) 的吸收最大值进行比较，可以清楚地看出，三氟甲基的夺电子作用会导致 1 发生明显的低色度偏移（18 纳米）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1035
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-methylnaphthalene 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-ethynyl-4a-methyl-8-trifluoromethyl-2(3H)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated retinal: A C6-C7 s-trans fixed retinal containing a trifluoromethyl group at the terminal position of the conjugated system.

  摘要：

  为了利用氟修饰的视黄醛研究视黄醛结合蛋白，我们合成了全反式双环三氟视黄醛 (1)，其 C6-C7 键通过乙桥固定为 s- 反式。通过三氟甲基碘化物对二烯醇醚化合物（2）进行光化学三氟甲基化反应，引入了一个三氟甲基，收率为 70%。将 1 的吸收最大值与双环视黄醛 (12) 的吸收最大值进行比较，可以清楚地看出，三氟甲基的夺电子作用会导致 1 发生明显的低色度偏移（18 纳米）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1035