methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-ethyl-L-selenocysteinate | 1259419-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-ethyl-L-selenocysteinate
• CAS: 1259419-27-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄Se
• 分子量: 310.252
• InChiKey: HDSLLGSLEMXELH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-Se-ethyl-L-selenocysteinate
  参考文献：
  名称：

  双-2-（三甲基甲硅烷基）乙基二硒化物在合成含硒氨基酸衍生物中的应用

  摘要：

  含硒氨基酸作为生物材料，对硒依赖性酶和修复蛋白的合成起着举足轻重的作用。特别地，硒代半胱氨酸和硒代谷胱甘肽主要参与基本的生物学过程。在这项研究中，一系列的硒代半胱氨酸（Sec）和硒代谷胱甘肽（GSeH）衍生物是通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒化合成的关键步骤。我们的发现表明2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒基与含硒氨基酸合成的相关性和应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.004

文献信息

• Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester
  作者：Antonio Braga、Ludger Wessjohann、Paulo Taube、Fábio Galetto、Fabiano de Andrade

  DOI：10.1055/s-0030-1258188

  日期：2010.9

  A set of selenoamino acids has been efficiently synthesized under smooth conditions by a simple, flexible and modular strategy. In this method, O-mesylated l-serine methyl ester is generated in situ and directly substituted with various selenolate anions to afford selenocysteine, selenolanthionine, and selenocystine derivatives in good yields. Also, a tellurocysteine derivative can be obtained by this method.

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。