3-[3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole | 911303-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropyl]-1H-indole
• CAS: 911303-00-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: AEOVMNBTGUTFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole 、 丙二酸二乙酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-（1-芳磺酰基烷基）-吲哚与氟化钾在碱性氧化铝上促进的易烯化衍生物的反应

  摘要：

  在室温下，在碱性氧化铝上，在氟化钾存在下，活性亚甲基化合物和硝基衍生物与3-（1-芳基磺酰基烷基）-吲哚反应，从而以高收率得到相应的加合物。在碱性条件下，磺酰吲哚消除了芳烃亚磺酸，生成了中间的乙烯基亚胺，该亚胺可迅速添加稳定的碳负离子。所获得的3-吲哚基衍生物是用于合成基于吲哚的生物碱和氨基酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700410
• 作为产物：
  描述：

  [3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-carbamic acid ethyl ester 、 吲哚 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 7.0h， 以70%的产率得到3-[3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Solventless Clay-Promoted Friedel−Crafts Reaction of Indoles with α-Amido Sulfones:  Unexpected Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles

  摘要：

  Friedel-Crafts reaction of indoles with alpha-amido sulfones in the presence of montmorillonite K-10 leads unexpectedly to 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles in good yield. The obtained products can be further desulfonylated under reductive or alkylative conditions giving linear and branched 3-substituted indoles.

  DOI：

  10.1021/ol061604w

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes by Reaction of Indolylmagnesium Bromides with Sulfonyl Indoles
  作者：Lixia Yuan、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201901357

  日期：2020.4.8

  functionalized indole derivatives upon reaction with nucleophiles. In this paper reaction of sulfonyl indoles with indolylmagnesium bromides is used to access unsymmetrical bisindolylmethanes. The target compounds are obtained in satisfactory yields starting from a wide range of substrate/reagent combinations. The utilization of pyrrolylmagnesium bromides for the same reaction also affords the expected adducts

  磺酰基吲哚被广泛认为是亚烷基亚吲哚烯前体，其可在与亲核试剂反应后提供官能化的吲哚衍生物。在本文中，磺酰基吲哚与吲哚基溴化镁的反应用于获得不对称的双吲哚基甲烷。从多种底物/试剂组合开始，以令人满意的产率获得目标化合物。将吡咯基溴化镁用于相同反应也可提供预期的加合物，尽管产率中等。
• Simplified Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles and Their Reaction with Reformatsky Reagents
  作者：Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo062538e

  日期：2007.3.1

  procedure for the preparation of 3-(1-arylsulfonyl-alkyl) indoles by three-component condensation of indoles, carbonyls, and arenesulfinic acids is presented. The obtained products undergo a Reformatsky reaction leading to alkyl 3-(3-indolyl) alkanoates and (3-indolyl) ketones.

  提出了通过吲哚，羰基和芳烃亚磺酸的三组分缩合制备3-（1-芳基磺酰基-烷基）吲哚的简单方法。所得产物进行Reformatsky反应，生成3-（3-吲哚基）链烷酸烷基酯和（3-吲哚基）酮。
• Synthesis of indolylalkylphosphonates and 3-(1-diphenylphosphinoalkyl) indoles by reaction of 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles with phosphorus derivatives
  作者：Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.077

  日期：2008.9

  Dialkyl phosphites as well as diphenylphosphine react with 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles under basic conditions leading to a formal substitution of the arylsulfonyl group through a reactive 3-alkylidene indole intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 3‐(1‐Arylsulfonylalkyl)‐indoles with Easily Enolisable Derivatives Promoted by Potassium Fluoride on Basic Alumina
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Rafik R. Shaikh

  DOI：10.1002/adsc.200700410

  日期：2008.1.4

  Active methylene compounds and nitro derivatives react with 3-(1-arylsulfonylalkyl)-indoles in the presence of potassium fluoride on basic alumina at room temperature leading to the corresponding adducts in good yields. Under basic conditions, sulfonylindoles suffer elimination of arenesulfinic acid leading to an intermediate vinylogous imine that promptly adds stabilized carbanions. The obtained 3-indolyl

  在室温下，在碱性氧化铝上，在氟化钾存在下，活性亚甲基化合物和硝基衍生物与3-（1-芳基磺酰基烷基）-吲哚反应，从而以高收率得到相应的加合物。在碱性条件下，磺酰吲哚消除了芳烃亚磺酸，生成了中间的乙烯基亚胺，该亚胺可迅速添加稳定的碳负离子。所获得的3-吲哚基衍生物是用于合成基于吲哚的生物碱和氨基酸的关键中间体。
• Solventless Clay-Promoted Friedel−Crafts Reaction of Indoles with α-Amido Sulfones:  Unexpected Synthesis of 3-(1-Arylsulfonylalkyl) Indoles
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Marino Petrini、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/ol061604w

  日期：2006.8.1

  Friedel-Crafts reaction of indoles with alpha-amido sulfones in the presence of montmorillonite K-10 leads unexpectedly to 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles in good yield. The obtained products can be further desulfonylated under reductive or alkylative conditions giving linear and branched 3-substituted indoles.