(N-{4-[(2S)-2-(acetylamino)-4-methylpentanoyl]pyridin-2-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester | 916650-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-{4-[(2S)-2-(acetylamino)-4-methylpentanoyl]pyridin-2-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[4-[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]pyridin-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 916650-25-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: SMNCHGBADUBPBF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-{4-[(2S)-2-(acetylamino)-4-methylpentanoyl]pyridin-2-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(N-{4-[2-(acetylamino)-4-methylpentyl]pyridin-2-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶骨架的β链模拟物的合成

  摘要：

  已经开发了作为潜在的β链模拟物的2，4-二取代的吡啶的合成途径，并将其用于Leu-Gly-Gly的三肽模拟物的合成中。吡啶支架取代了中央甘氨酸，并分别在位置4和2被亮氨酸和甘氨酸的类似物取代。2-氟-4-碘吡啶被选作官能支架并通过使用格利雅交换反应保护在4位亮氨代替异-丙基氯化镁。甘氨酸部分在位置2通过亲核芳族取代反应（S引入Ñ通过微波照射促进AR）。合成序列涉及12个步骤，总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.080
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-{4-[(2S)-2-(acetylamino)-1-benzyloxy-4-methylpentyl]pyridin-2-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)glycinate 在 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (N-{4-[(2S)-2-(acetylamino)-4-methylpentanoyl]pyridin-2-yl}-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶骨架的β链模拟物的合成

  摘要：

  已经开发了作为潜在的β链模拟物的2，4-二取代的吡啶的合成途径，并将其用于Leu-Gly-Gly的三肽模拟物的合成中。吡啶支架取代了中央甘氨酸，并分别在位置4和2被亮氨酸和甘氨酸的类似物取代。2-氟-4-碘吡啶被选作官能支架并通过使用格利雅交换反应保护在4位亮氨代替异-丙基氯化镁。甘氨酸部分在位置2通过亲核芳族取代反应（S引入Ñ通过微波照射促进AR）。合成序列涉及12个步骤，总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.080