2',3'-O-(R)-benzylideneadenosine | 116183-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-(R)-benzylideneadenosine
• 英文别名: O^2'_,O3'-((R)-benzyliden)-adenosine；O^2'_,O3'-((R)-Benzyliden)-adenosin
• CAS: 116183-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₄
• 分子量: 355.353
• InChiKey: SUQRZCNRGOUISV-BOFATEMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(R)-benzylideneadenosine 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 O^2',O^3'-((R)-benzyliden)-[5']adenylic acid
  参考文献：
  名称：

  521.核苷酸。第三部分 腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷衍生的单核苷酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002476
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 腺苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2',3'-O-(R)-benzylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  521.核苷酸。第三部分 腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷衍生的单核苷酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002476

文献信息

• 2′,3′-O-Substituted ATP derivatives as potent antagonists of purinergic P2X3 receptors and potential analgesic agents
  作者：Diego Dal Ben、Anna Marchenkova、Ajiroghene Thomas、Catia Lambertucci、Andrea Spinaci、Gabriella Marucci、Andrea Nistri、Rosaria Volpini

  DOI：10.1007/s11302-016-9539-y

  日期：2017.3

  P2X3 receptors localized on nociceptive neurons represents a promising strategy for the development of agents useful for the treatment of chronic pain conditions. Among compounds endowed with such antagonistic action, 2′,3′-O-(2,4,6-trinitrophenyl)-ATP (TNP-ATP) is an ATP analogue, whose inhibitory activity on P2X receptors has been previously reported. Based on the results of molecular modelling studies

  阻断由位于伤害感受神经元上的嘌呤能 P2X3 受体激活引起的膜电流代表了开发可用于治疗慢性疼痛病症的药物的有前途的策略。在具有这种拮抗作用的化合物中，2',3'- O- (2,4,6-三硝基苯基)-ATP (TNP-ATP)是一种ATP类似物，其对P2X受体的抑制活性先前已有报道。基于用P2X3受体同源模型进行的分子建模研究的结果，设计并合成了带有环烷基或芳烷基取代基的新型腺苷核苷酸类似物，取代了TNP-ATP的三硝基苯基部分。使用电压钳配置下的膜片钳记录对来自小鼠三叉神经节 (TG) 感觉神经元的天然 P2X3 受体对这些新化合物进行功能评估。我们的数据表明，其中一些分子是 P2X3 受体的有效（纳摩尔范围）和可逆抑制剂，对三叉神经 GABA A和 5-HT 3受体没有任何明显影响，其膜电流不受测试化合物的影响。