6-chloro-9-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)purine | 1577231-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-9-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；6-chloro-9-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]purine
• CAS: 1577231-86-7
• 化学式: C₃₉H₃₇ClN₄O₅
• 分子量: 677.2
• InChiKey: USSNXCVIPVOHTO-DOJUQTTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 Mes-Umemoto reagent 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloro-9-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)purine 、 6-chloro-9-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted 3,5-dimethoxyphenyl glycoside activation and glycosylation

  摘要：

  一种以3,5-二甲氧基苯基糖苷为供体的可见光促进糖基化方法被开发出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc04473g

文献信息

• Halogen-bond-assisted radical activation of glycosyl donors enables mild and stereoconvergent 1,2-cis-glycosylation
  作者：Chen Zhang、Hao Zuo、Ga Young Lee、Yike Zou、Qiu-Di Dang、K. N. Houk、Dawen Niu

  DOI：10.1038/s41557-022-00918-z

  日期：2022.6

  2-cis-glycosylation without using metals, strong (Lewis) acids, elaborate catalysts or labile substrates. Our method operates by a unique mechanism: it activates glycosyl donors through a radical cascade rather than the conventional acid-promoted, ionic process. As elucidated by computational and experimental studies, the allyl glycosyl sulfones (as donors) form halogen bond complexes with perfluoroalkyl iodides, which—merely

  碳水化合物的化学已有 100 多年的历史，但仍然非常需要简单、立体选择性和高效的糖基化方法来促进各学科对糖的研究。在这里，我们报告了 1,2- cis-糖基化不使用金属、强（路易斯）酸、精细催化剂或不稳定底物。我们的方法通过一种独特的机制运作：它通过自由基级联激活糖基供体，而不是传统的酸促进离子过程。正如计算和实验研究所阐明的，烯丙基糖基砜（作为供体）与全氟烷基碘形成卤素键复合物，仅通过可见光照射，通过自由基中间体断裂，得到亲电子糖基碘。各种亲核试剂的原位捕获以立体收敛的方式提供具有挑战性的 1,2-顺式-糖苷。这种不含金属和酸的反应对官能团表现出显着的耐受性。高立体选择性适用于广泛的供体。该研究表明，简单的 C2-烷氧基可以作为构建 1,2-顺式-糖苷键的有效导向基团。
• Microwave-assisted synthesis of novel purine nucleosides as selective cholinesterase inhibitors
  作者：S. Schwarz、R. Csuk、A. P. Rauter

  DOI：10.1039/c4ob00142g

  日期：——

  which no treatment is available. Pursuing our studies on selective BChE inhibitors, that may contribute to understand the role of this enzyme in disease progression, we present now microwave-assisted synthesis and anticholinesterase activity of a new nucleoside series embodying 6-chloropurine or 2-acetamido-6-chloropurine linked to D-glucosyl, D-galactosyl and D-mannosyl residues. It was designed to assess

  老年痴呆症最常见的形式是阿尔茨海默氏病（AD），其特征是AD后期大脑中的丁酰胆碱酯酶（BChE）含量很高，目前尚无治疗方法。在进行有关选择性BChE抑制剂的研究（可能有助于了解该酶在疾病进展中的作用）后，我们现在介绍一种新的微波辅助合成和抗胆碱酯酶活性，该新核苷系列包含6-氯嘌呤或2-乙酰氨基-6-氯嘌呤连接转化为D-葡萄糖基，D-半乳糖基和D-甘露糖基残基。它旨在评估糖的立体化学，嘌呤的结构和与糖的连接对胆碱酯酶抑制效率和选择性的贡献。对化合物进行Ellman分析，并测定其抑制常数。α-端基异构体是活性最高的化合物，而对BChE或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制的选择性可通过嘌呤碱基，糖基部分和N 7连接来调节。一些核苷比加兰他敏药更有效，最有前途的竞争性和选择性BChE抑制剂N 7连接的2-乙酰氨基-α - D-甘露糖嘌呤显示K i为50 nM，选择性因子为BChE比AChE高340倍。