Boc-Trp(Tps)-OH | 127272-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp(Tps)-OH
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-1-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-L-tryptophan；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylindol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 127272-90-6
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₆S
• 分子量: 570.75
• InChiKey: XOILJQSNJWZSRB-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  114.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp(Tps)-OH 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N^α-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-1-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  受α-酰胺化单加氧酶启发的设计肽α-酰胺的电化学方法

  摘要：

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05718
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以68%的产率得到Boc-Trp(Tps)-OH
  参考文献：
  名称：

  受α-酰胺化单加氧酶启发的设计肽α-酰胺的电化学方法

  摘要：

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05718

文献信息

• Solution syntheses of two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin(1-24), using Nin-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan.
  作者：Kouki KITAGAWA、Tatsuhiko KAWAMOTO、Shiroh FUTAKI、Shinya KIYAMA、Tadashi AKITA、Hideki MORITOKI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.37.2631

  日期：——

  Two enkephalin-containing peptides, peptide E and dynorphin (1-24), were synthesized by conventional solution methods employing a new Trp derivative, Nin-(2, 4, 6-triisopropylphenylsulfonyl)tryptophan [Trp(Tps)]. All protecting groups employed including the Tps group were removed by treatment with 1 M trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole in trifluoroacetic acid (TFA) at the final steps of these syntheses. Subsequent purifications by Sephadex G-25 chromatography, CM-Biogel A ion exchange chromatography, and reversed-phase high-performance liquid chromatography afforded highly purified samples. Both synthetic peptide E and dynorphin (1-24) exhibited high in vitro opioid activity. The usefulness of this new tryptophan derivative for practical peptide synthesis was established through these syntheses of complex Trp-containing peptides.

  我们采用一种新的 Trp 衍生物 Nin-(2,4,6-三异丙基苯磺酰基)色氨酸[Trp(Tps)]，通过传统的溶液方法合成了两种含脑啡肽的肽类--肽 E 和达因吗啡肽 (1-24)。在这些合成的最后步骤中，通过在三氟乙酸（TFA）中使用 1 M 三氟甲磺酸（TFMSA）-硫代苯甲醚处理，除去了包括 Tps 基团在内的所有保护基团。随后通过 Sephadex G-25 色谱、CM-Biogel A 离子交换色谱和反相高效液相色谱进行纯化，得到了高度纯化的样品。合成肽 E 和达因吗啡肽 (1-24) 在体外均表现出很高的阿片活性。通过这些含 Trp 的复杂多肽的合成，我们确定了这种新型色氨酸衍生物在实际多肽合成中的用途。
• KITAGAWA, KOUKI;KAWAMOTO, TATSUHIKO;FUTAKI, SHIROH;KIYAMA, SHINYA;AKITA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2631-2638
  作者：KITAGAWA, KOUKI、KAWAMOTO, TATSUHIKO、FUTAKI, SHIROH、KIYAMA, SHINYA、AKITA, +

  DOI：——

  日期：——