(3R)-hept-6-ene-3,4-diol | 912279-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-hept-6-ene-3,4-diol
• CAS: 912279-34-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GFZRLIFMQSTZOG-ULUSZKPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hept-6-ene-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 [1,3-diMes-2-imidazolidinylidene]Cl₂(o-iProxy-Ph-ethylene)Ru 盐酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-5-Benzyl-7-ethyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化和烯烃交叉复分解高效合成（+）- exo -，（-）-内-brevicomin及其衍生物

  摘要：

  本文描述了（+）-外-，（-）-内-brevicomin及其衍生物的催化对映选择性合成。该方法涉及醛的有机催化的不对称α-氨基羟化，原位铟介导的烯丙基化和烯烃的交叉复分解。这种多用途的策略可以快速合成此类天然产物的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.170
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-phenyl-aminooxy)hept-1-en-4-ol 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(3R)-hept-6-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化和烯烃交叉复分解高效合成（+）- exo -，（-）-内-brevicomin及其衍生物

  摘要：

  本文描述了（+）-外-，（-）-内-brevicomin及其衍生物的催化对映选择性合成。该方法涉及醛的有机催化的不对称α-氨基羟化，原位铟介导的烯丙基化和烯烃的交叉复分解。这种多用途的策略可以快速合成此类天然产物的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.170

文献信息

• Efficient total synthesis of (+)-exo-, (−)-endo-brevicomin and their derivatives via asymmetric organocatalysis and olefin cross-metathesis
  作者：Sung-Gon Kim、Tae-Ho Park、Bong Jin Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.170

  日期：2006.9

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-exo-, (−)-endo-brevicomin and their derivatives is described herein. This approach involves the use of the organocatalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehyde, in situ indium mediate allyation and olefin cross-metathesis. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products.

  本文描述了（+）-外-，（-）-内-brevicomin及其衍生物的催化对映选择性合成。该方法涉及醛的有机催化的不对称α-氨基羟化，原位铟介导的烯丙基化和烯烃的交叉复分解。这种多用途的策略可以快速合成此类天然产物的其他成员。