(S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-dihydro-pyran-2,4-dione | 885118-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (6S)-6-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxane-2,4-dione
• CAS: 885118-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: IWERHAIGBZWQET-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-dihydro-pyran-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (4R,6S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-4-(3-bromo-4-methoxy-2,6-bis-methoxymethoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三烷氧基苯基硼酸与烯丙基三氟甲磺酸酯的铃木偶联反应：不对称合成内酯模板的花萼毒素

  摘要：

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.159
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-[(4-benzyloxy)phenethyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-6-[2-(4-Benzyloxy-phenyl)-ethyl]-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三烷氧基苯基硼酸与烯丙基三氟甲磺酸酯的铃木偶联反应：不对称合成内酯模板的花萼毒素

  摘要：

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.159

文献信息

• Suzuki coupling reactions of 2,4,6-trialkoxyphenylboronic acids with enol triflates: asymmetric synthesis of a lactone template for calyxin assemblage
  作者：Sidika Polat Cakir、Keith T. Mead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.159

  日期：2006.4

  Suzuki coupling reactions between 2,4,6-trialkoxyphenylboronic acids and enol triflates have been found to occur in excellent yield, while the use of an enol tosylate failed to give any of the desired product. This coupling reaction has led to the synthesis of a lactone which could serve as a precursor to several calyxin analogues.

  已经发现2,4,6-三烷氧基苯基硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯之间的Suzuki偶联反应以优异的产率发生，而使用甲苯磺酸甲苯酚未能得到任何所需的产物。该偶联反应导致内酯的合成，该内酯可以用作几种花萼类似物的前体。