Diphenyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)phosphine Oxide | 148744-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diphenyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)phosphine Oxide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-diphenylphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 148744-06-3
• 化学式: C₄₆H₄₅O₆P
• 分子量: 724.833
• InChiKey: QNSKXVAVNMYWAT-JFPKXAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)phosphine Oxide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (Diphenyl)(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)phosphine Oxide
  参考文献：
  名称：

  糖基膦氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  苄基保护的糖基乙酸盐1，6，11，和15与MeOPPh反应2下通过加入TMSOTf催化作用非对映选择性得到glycosylphosphine氧化物2，3，8，12，13，和16，与用于1,2-强烈偏好-顺式配置的端基异构体。主要产物的氢解，得到结晶的，无保护的膦氧化物4，9，14，和17，其中4是在成乙酸酯转化5，和9成苯甲酸酯10。所述苄膦氧化物4，8，12，和16分别被Cl降低3在存在叔胺以形成膦的SiH 18，21，24，和26，将其转变成硫化膦19，22，25和27。此外，18和21的特征是硼烷加合物20和23。通过X射线分析确定了（阿拉伯呋喃糖基）氧化膦12，相应的硫化物25和硼烷络合物20的结构。根据NMR光谱，赤道吡喃基膦氧化物8，硫化物22和硼烷络合物23采用4 C 1构象。轴向氧化膦2是扁平化的4 C 1，硫化物19以B 2,5的形式存在，硼烷络合物20是扁平化的4 C 1。固态时为B

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760104
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 、 二苯基甲氧基膦 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到Diphenyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)phosphine Oxide
  参考文献：
  名称：

  糖基膦氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  苄基保护的糖基乙酸盐1，6，11，和15与MeOPPh反应2下通过加入TMSOTf催化作用非对映选择性得到glycosylphosphine氧化物2，3，8，12，13，和16，与用于1,2-强烈偏好-顺式配置的端基异构体。主要产物的氢解，得到结晶的，无保护的膦氧化物4，9，14，和17，其中4是在成乙酸酯转化5，和9成苯甲酸酯10。所述苄膦氧化物4，8，12，和16分别被Cl降低3在存在叔胺以形成膦的SiH 18，21，24，和26，将其转变成硫化膦19，22，25和27。此外，18和21的特征是硼烷加合物20和23。通过X射线分析确定了（阿拉伯呋喃糖基）氧化膦12，相应的硫化物25和硼烷络合物20的结构。根据NMR光谱，赤道吡喃基膦氧化物8，硫化物22和硼烷络合物23采用4 C 1构象。轴向氧化膦2是扁平化的4 C 1，硫化物19以B 2,5的形式存在，硼烷络合物20是扁平化的4 C 1。固态时为B

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760104