methyl 4-hydroxy-5-(phenylseleno)pentanoate | 693783-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-(phenylseleno)pentanoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-5-phenylselanylpentanoate
• CAS: 693783-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Se
• 分子量: 287.217
• InChiKey: LPLIPQSFTBAIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-(phenylseleno)pentanoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylselanylmethyl-dihydro-furan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-5-(phenylseleno)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮的酶促拆分。(R)和(S)-γ-戊内酯的对映选择性制备

  摘要：

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。

  DOI：

  10.1081/scc-120028354