(3S,4R)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine-2,5-dione | 750632-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 750632-08-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: MZJLDOUMBFGWRH-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 L-Proline, 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-3-(phenylmethoxy)-,methyl ester, (3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine-2,5-dione 、 3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030

文献信息

• Asymmetric syntheses of protected (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline and 4′-tert-butoxyamido-2′-deoxythymidine
  作者：Wei-Hua Meng、Tian-Jun Wu、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.030

  日期：2004.12

  3S)-3-hydroxyproline 1; (iii) (2R,3S)-3-hydroxyprolinol 5, and (iv) 4′-tert-butoxyamido-2′-deoxythymidine 6b. The method features a stepwise regio- and diastereoselective reductive furylation of the protected (3S,4S)-4-methylmalimide 10, (S)-malimide 9, and a chemoselective oxidative transformation of the furyl group to the carboxyl group as the key steps.

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。