1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazole | 60623-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(Oxolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 60623-62-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: PHEIPPIOTVRIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 吡唑 在 叔丁基过氧化氢 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过批量和流动中的自由基-极性交叉，十钨酸介导的 C(sp3)–H 杂芳基化

  摘要：

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202104682

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Coupling of Azoles with α-C(sp³)–H of Ethers and Thioethers under Metal-Free Conditions: Functionalization of H–N Azoles via C–H Activation
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sumit Sharma、Satish Gudup、Mukesh Bhogal、Sanjay Kumar、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/jo502477r

  日期：2015.2.6

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method for the synthesis of N-substituted azoles has been developed. The TBAI/TBHP system catalyzed the coupling of azoles with ethers and thioethers via a-C(sp(3))H activation. Under the optimized conditions, a diverse range of un/substituted azoles such as 1H-benzimidazole, 9H-purine, 1H-benzotriazole, 1H-1,2,3-triazole, 1H-1,2,4-triazole, and 1H-pyrazole were successfully employed for coupling with various ethers and thioethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrothiophene, and 1,3-dithiolane.