5-methoxy-2-(phenylsulfonylmethyl)benzaldehyde | 113811-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(phenylsulfonylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 113811-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: VLHNZLLGDFPXMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(phenylsulfonylmethyl)benzaldehyde 在 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过靶向双击试剂交联细胞核酸。

  摘要：

  生物正交连接反应是表征 DNA 代谢、DNA-蛋白质结合相互作用的有力工具，它们甚至为治疗策略提供了新的线索。核苷类似物可以通过细胞代谢途径将生物正交官能团传递到染色质中，但是，内源性激酶磷酸化不足通常会限制其掺入效率。即使成功代谢为生物聚合物，染色质对修饰核苷酸的空间位阻也会抑制随后的点击反应。在本章中，我们将描述克服这些限制的方法。核苷酸单磷酸三酯可以绕过对细胞核苷激酶活性的需要，从而能够将叠氮基团有效地整合到细胞 DNA 中。

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.04.048
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-2-(phenylsulfonylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND REAGENTS FOR CROSS-LINKING CELLULAR DNA AND RNA VIA STRAIN-PROMOTED DOUBLE-CLICK REACTIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR LA RÉTICULATION D'ADN ET D'ARN CELLULAIRES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE RÉACTIONS À DOUBLE CLIC FAVORISÉES PAR DES SOUCHES

  摘要：

  本发明涉及一种新的试剂和方法，用于修改核酸，其中将含有偶氮基的核苷酸或核苷酸衍生物应用于活细胞，然后再加入二苯并-1,5-环辛二炔基氮衍生物（CODY）。含偶氮基的衍生物在细胞DNA和/或RNA中代谢地被合并，CODY衍生物经历应变促进的双击反应，形成核酸-核酸交联，或者可选择在外源添加偶氮基（X-N3）的情况下，形成核酸-"X"交联。

  公开号：

  WO2020002469A1

文献信息

• Intercalation‐enhanced “Click” Crosslinking of DNA
  作者：Masayuki Tera、Zahra Harati Taji、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1002/anie.201808054

  日期：2018.11.19

  5′‐bispivaloyloxymethyl (POM)‐AmdU and DiMOC exhibited low cytotoxicity, but highly toxic DNA‐DNA ICLs were generated by metabolic incorporation of AmdU groups into cellular DNA, followed by treatment of the cells with DiMOC. These results provide the first examples of intercalation‐enhanced bioorthogonal chemical reactions on DNA, and furthermore, the first strain‐promoted double click (SPDC) reactions inside

  DNA–DNA交联剂是重要的化学治疗药物家族，它们与内源性亲核试剂非特异性反应，因此表现出不良的副作用。此处我们报告一个阳离子海玛二炔衍生物“DiMOC”表现出弱，可逆地嵌入到双链DNA（ķ d = 15μ米），其中它经历串联张力促进交联含叠氮基的DNA，得到DNA-DNA链间交联（ICLs）具有非常高的视在频率​​常数k app = 2.1×10 5  m -1  s -1。与DIMOC和5-（叠氮基甲基）-2'-脱氧尿苷（AmdU）核苷之间的反应相比，这代表了21 000倍的速率增强。作为单药，5'-双新戊酰氧基甲基（POM）-AmdU和DiMOC表现出低细胞毒性，但通过将AmdU基团代谢合并到细胞DNA中并随后用DiMOC处理细胞而产生高毒性DNA-DNA ICL。这些结果提供了在DNA上进行插层增强的生物正交化学反应的第一个实例，此外，还提供了活细胞内部第一个菌株促进的双击（SPDC）反应。
• New syntheses of phenanthrenes and of related systems by intramolecular annulation processes
  作者：Eugene Ghera、Rakesh Maurya、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00244a015

  日期：1988.4
• GHERA, EUGENE;MAURYA, RAKESH;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1912-1918
  作者：GHERA, EUGENE、MAURYA, RAKESH、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——