1-[(5’R)-β-hexofuranosyl]cytosine | 1454611-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(5’R)-β-hexofuranosyl]cytosine
• 英文别名: beta-d-Allofuranosylcytosine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1454611-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: FRPKULGZVITZAI-PMPOVCSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-ribo-(5R)-hexofuranosyl)uracil 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Pathway to Ribonucleoside β-Hydroxyphosphonate Analogues and Related Prodrugs

  摘要：

  Nucleoside beta-(S)-hydroxyphosphonate analogues have recently proven to be interesting bioactive compounds as 5'-nucleotidase inhibitors. These derivatives were obtained in a pyrimidine series through an ex-chiral pool pathway or the stereoselective reduction of beta-ketophosphonate intermediate. Herein, an original synthesis of these compounds using nucleoside epoxide intermediates, containing either a pyrimidine or a purine as nucleobase, was explored and allowed the direct synthesis of the corresponding bis S-acyl-2-thioethyl (SATE) prodrugs.

  DOI：

  10.1021/ol402143y