NeuAc(α2-3)Lac-C12 | 602332-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NeuAc(α2-3)Lac-C12
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 602332-71-8
• 化学式: C₃₅H₆₃NO₁₉
• 分子量: 801.881
• InChiKey: TZPBFFCOHOUEHA-PIZAWBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到NeuAc(α2-3)Lac-C12
  参考文献：
  名称：

  GM3和F-GM3神经节苷脂表位的总化学合成以及少突胶质细胞分化非侵袭性成像的比较临床前评价。

  摘要：

  神经节苷脂与大量的（神经）炎症过程密切相关，然而，建立良好的糖结构常常阻碍建立结构-功能相互作用。受神经神经节苷脂GM 3在化学神经病学中普遍存在的影响，特别是由于其在髓磷脂中的显着存在，对GM 3表位进行了研究，以期在临床上作为示踪剂进行验证。公开了该支架适用于多发性硬化中少突胶质细胞分化的非侵入性成像。位置选择性氟化类似物的立体控制合成（F–GM 3还公开了），以实现少突胶质细胞（OL）分化的比较分析。天然表位以剂量依赖的方式导致生存能力降低，而在48小时内添加不同的F–GM 3浓度则对OL生存能力没有影响。这可能是氟化赋予水解稳定性增强的结果，并突出了分子成像领域中氟化糖结构的潜力。鉴于GM的主要表达3在少突胶质细胞和GM的容量3与髓鞘相关蛋白相互作用，这种临床前评估表明F-GM 3是用于神经成像的有趣的候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00319