(2R,3S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[(S)-1-methyl-3-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 807334-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[(S)-1-methyl-3-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butan-2-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 807334-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: XPRINFIUHQNQLE-FAYQHZLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[(S)-1-methyl-3-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到1-(S)-methyl-3-[3-(phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 montmorillonite K-10 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[(S)-1-methyl-3-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-1-甲基-3- [3-（芳基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丙基2,3-二脱氧-α-d的非对映异构体的合成，分离和构型测定-赤-己基-2-烯吡喃糖苷

  摘要：

  为了合成标题化合物，首先我们进行的费里尔的重排涉及三ö乙酰基d-己烯糖1和醇2A - ë使用蒙脱土K-10作为催化剂。该反应得到3a - e和4a - e的非对映异构体混合物。每对非对映异构混合物的碱性水解均提供标题化合物5a – e和6a – e，将其在硅胶柱上非常仔细地分离，得到所有纯净形式的非对映异构体。其中5d对其进行单晶X射线分析，以确定糖苷配基在不对称碳原子上的正确构型。非对映异构体的甲基信号有助于分配每个非对映异构体的构型。已经使用半经验方法（AM1）对5d进行了分子轨道计算，以将其结果与晶体学数据进行比较。我们还确定了化合物5a和6a的（R）和（S）对映异构体中C（8）和O（9）键的旋转势垒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.075