methyl (2S,5S)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxyhexanoate | 688362-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (2S,5S)-5-hydroxy-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 688362-01-8
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₇
• 分子量: 376.45
• InChiKey: VROJHMIETVWHIE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxyhexanoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2,6-Diamino-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-aminohomohistidine (l-Ahh)

  摘要：

  A short Synthesis Of L-aminohomohistidine (L-Ahh) is described, which starts from readily available delta-hydroxy-L-lysine. The embedding of the basic guanidino Moiety in the aromatic imidazole lowers the basicity of the side chain to a pK(a), of 8.3. It is proposed that L-Ahh may be employed as an arginine-mimetic in medicinal chemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.027
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-(3-丁烯基)-2-氧代-5,6-二苯基-4-吗啉羧酸叔-丁酯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (2S,5S)-2,6-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348

文献信息

• Total Synthesis of the Bacterial Diisonitrile Chalkophore SF2768
  作者：Yao Xu、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03348

  日期：2019.11.1

  has more recently been characterized as a bacterial chalkophore and potential virulence factor. Herein, we report a modular synthesis of SF2768 and related acyclic analogues, allowing assignment of syn-stereochemistry across the central lactol ring. The copper-binding properties of these diisonitriles have also been studied.

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。
• Synthesis of l-aminohomohistidine (l-Ahh)
  作者：Manuel Friedel、Thomas Lindel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.027

  日期：2004.3

  A short Synthesis Of L-aminohomohistidine (L-Ahh) is described, which starts from readily available delta-hydroxy-L-lysine. The embedding of the basic guanidino Moiety in the aromatic imidazole lowers the basicity of the side chain to a pK(a), of 8.3. It is proposed that L-Ahh may be employed as an arginine-mimetic in medicinal chemistry. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.