4-O-allyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 78878-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• CAS: 78878-50-9
• 化学式: C₃₀H₃₁ClO₆
• 分子量: 523.026
• InChiKey: COXVMPUZNXCEOQ-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-propoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides from "standardized intermediates." Synthesis of a branched tetrasaccharide glycoside related to the blood group B determinant

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a061
• 作为产物：
  描述：

  1-propenyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 四氯化碳 、 calcium sulfate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 4-O-allyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4