(4S,5S)-5-ethyltetrahydro-4-hydroxy-2H-2-pyranone | 473251-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-ethyltetrahydro-4-hydroxy-2H-2-pyranone
• 英文别名: (+)-simplactone B；(4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 473251-47-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MNWKQAQYFPEKEK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-ethyl-tetrahydro-4-dimethyl(phenyl)silylpyran-2-one 在 过氧乙酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4S,5S)-5-ethyltetrahydro-4-hydroxy-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化迈克尔加成反应生成β-甲硅烷基丙二酸丙二酸酯，形成中间体，用于对映选择性合成羟基化的戊内酯和哌啶

  摘要：

  （S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚/乙酸的组合物催化可烯化醛直接向（甲基）二甲基（苯基）甲硅烷基亚甲基丙二酸酯的迈克尔加成反应。加合物以高收率，高非对映选择性和优异的对映选择性形成。已从加合物中制备了嵌有甲硅烷基和其他官能团的手性戊内酯和哌啶骨架。从一种加合物已经获得了全合成（+）-辛内酯B。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.011