benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]butanoyl]amino]propanoate | 676602-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 676602-45-2
• 化学式: C₃₈H₅₄N₄O₁₀S₂
• 分子量: 791.0
• InChiKey: KSXXSYXUWNSWBZ-ATACATFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  187.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]butanoyl]amino]propanoate 在 三丁基膦 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-S-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homocysteinyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成自人Tamm-Horsfall糖蛋白的S连接糖肽类似物。

  摘要：

  在DMF水溶液中，由O-乙酰基保护的溴化物直接催化半胱氨酸和含同型半胱氨酸的肽的S-糖基化提供了两个糖肽片段。这两个糖肽片段通过模拟Tamm-Horsfall糖蛋白的一部分的两个S-糖基残基与靶糖肽相连。

  DOI：

  10.1039/b311583f
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯盐酸盐 、 N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-L-homocystine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]butyl]disulfanyl]butanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成自人Tamm-Horsfall糖蛋白的S连接糖肽类似物。

  摘要：

  在DMF水溶液中，由O-乙酰基保护的溴化物直接催化半胱氨酸和含同型半胱氨酸的肽的S-糖基化提供了两个糖肽片段。这两个糖肽片段通过模拟Tamm-Horsfall糖蛋白的一部分的两个S-糖基残基与靶糖肽相连。

  DOI：

  10.1039/b311583f