2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1144493-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1144493-16-2
• 化学式: C₁₁₇H₉₄Cl₃NO₃₄
• 分子量: 2164.38
• InChiKey: ROKFPXJOTKNIET-YAWHPIBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.86
• 重原子数：
  155.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  439.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS

  摘要：

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。

  公开号：

  WO2009049370A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS

  摘要：

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。

  公开号：

  WO2009049370A1

文献信息

• Development of Improved Synthetic Routes to Pixatimod (PG545), a Sulfated Oligosaccharide-Steroid Conjugate
  作者：Mohit Chhabra、Norbert Wimmer、Qi Qi He、Vito Ferro

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00453

  日期：2021.11.17

  steroid 5α-cholestan-3β-ol. The reported synthesis of PG545 suffers from a low yield and poor selectivity in the critical glycosylation step. Given its clinical importance, new efficient routes for the synthesis of PG545 and analogues were developed. Particular attention was given to improving the key glycosylation step by using more stable protecting groups and optimized glycosyl donors.

  硫酸类肝素 (HS) 模拟物 pixatimod (PG545) 是一种高效的血管生成、肿瘤生长和转移抑制剂，目前正在进行癌症临床试验。 PG545 还表现出对多种 HS 依赖性病毒（包括 SARS-CoV-2）的有效抗病毒活性，并显示出作为治疗 COVID-19 的抗病毒药物的前景。在结构上，PG545 由与类固醇 5α-胆甾坦-3β-ol 缀合的完全硫酸化四糖组成。报道的 PG545 合成方法在关键的糖基化步骤中存在产率低、选择性差的问题。鉴于其临床重要性，开发了合成 PG545 及其类似物的新有效路线。特别注意通过使用更稳定的保护基团和优化的糖基供体来改进关键的糖基化步骤。