5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(prop-2-enyl)barbiturate | 160055-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(prop-2-enyl)barbiturate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-prop-2-enyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 160055-59-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈
• 分子量: 358.348
• InChiKey: SBHLGWSAAXGEMH-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(prop-2-enyl)barbiturate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.17h， 生成 N,N'-dimethyl-2-(prop-2-enyl)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  在不使用保护基的情况下合成含双键的C-糖基化合物

  摘要：

  摘要合成了一系列带有双键的C-糖基化合物，作为制备多糖的潜在单体。在不使用保护基的情况下进行合成，并且大多数在水中作为溶剂。起始原料是易于获得的5-β-d-吡喃葡萄糖基-1,3-二甲基巴比妥酸钠盐（3a）（从d-葡萄糖和1,3-二甲基巴比妥酸水溶液中获得）。详细研究了巴比妥酸酯部分C-5处3a的烷基化反应。通过超声/相转移催化剂促进的烷基化，它可与Me2SO中的苄基溴和烯丙基或苄基溴一起很好地工作。生成的5，5-二烷基化的巴比妥酸酯5a-c和7a-c经历了巴比妥环异常灵活的裂解，失去了C-2羰基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84109-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(prop-2-enyl)-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)barbiturate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-β-D-glucopyranosyl-1,3-dimethyl-5-(prop-2-enyl)barbiturate
  参考文献：
  名称：

  十二烷基氨基葡糖苷通过与皮肤屏障脂质的可逆相互作用增强透皮和局部药物传递。

  摘要：

  目的皮肤渗透/渗透促进剂是使药物能够通过皮肤或进入皮肤的物质。 方法为了寻找具有高但可逆的活性和可接受的毒性的新型增强剂，我们合成了一系列亲水和两亲性的d-葡萄糖衍生物。 结果与对照（无增强剂）或脱水山梨糖醇单月桂酸酯（Span 20；阳性对照）相比，这些糖衍生物增加茶碱通过/进入人体皮肤的渗透和渗透能力的初步评估显示，十二烷基6-氨基-6-脱氧-α - ð吡喃葡萄糖苷5作为有力的促进。此外，该氨基糖5使高度亲水的抗病毒西多福韦的表皮浓度增加了7倍。化合物5对皮肤电阻抗的影响表明其与皮肤屏障的直接相互作用。分离的角质层的红外光谱显示没有增强剂5的作用角质层蛋白上的脂质，但是脂质链顺序整体上降低。该增强剂对HaCaT角质形成细胞和3T3成纤维细胞系显示出可接受的毒性。最后，在将增强剂5从皮肤上去除后，表皮水分流失回到基线值。 结论化合物5（十二烷基氨基葡萄糖苷）是一种有前途的增强剂，可通过与角质层脂质的可逆相互作用来发挥作用。

  DOI：

  10.1007/s11095-016-2093-z