3-hydroxy-3-(4-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester | 328396-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-I(2)-hydroxybenzenepropanoate；ethyl 3-(4-acetylphenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 328396-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LDWQFEPZSBQECW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Acetyl-phenyl)-3-dimethylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-hydroxy-3-(4-acetylphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• A General Method for the Formation of Zinc Enolate Equivalents from Iodoacetates by Diisopropylzinc-Iodine Exchange Reaction: Preparation of<b><i>β</i></b>-Hydroxy Esters
  作者：Itaru Sato、Yoshiko Takizawa、Kenso Soai

  DOI：10.1246/bcsj.73.2825

  日期：2000.12

  Diisopropylzinc is found to be a highly efficient reagent for the formation of zinc enolate equivalents from various iodoacetates via iodine-zinc exchange reaction at room temperature, affording β-hydroxy esters in high yields by the reaction with aldehydes and ketones.

  发现二异丙基锌是一种高效试剂，可通过室温下的碘-锌交换反应从各种碘乙酸盐形成烯醇锌等价物，通过与醛和酮反应以高产率提供 β-羟基酯。
• One-step deprotonation route to zinc amide and ester enolates for use in aldol reactions and Negishi couplings
  作者：Mark L. Hlavinka、John R. Hagadorn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.093

  日期：2006.7

  Simple amides and esters are conveniently deprotonated by Zn(tmp)(2) (tmp = 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl anion) to generate Zn enolates. Enolates formed by this method are suitable for use in aldol reactions that tolerate base-sensitive functional groups. Additionally, the Zn enolates are readily coupled with aryl bromides using typical Pd-catalyzed coupling methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.