bicyclo(3.1.0)hex-3-en-2-ones | 120786-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo(3.1.0)hex-3-en-2-ones
• 英文别名: methyl 2-methoxy-6-methyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• CAS: 120786-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XZDGYVOTIXXLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-methoxy-1-methyl-2,5-cyclohexadiene-4-one-1-carboxylate 在 茚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bicyclo(3.1.0)hex-3-en-2-ones 、 (4bR,4cS,5S,8aR,8bS)-6-Methoxy-5-methyl-8-oxo-4c,5,8,8a,8b,9-hexahydro-4bH-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-5-carboxylic acid methyl ester 、 (4bR,4cS,5S,8aS,8bS)-6-Methoxy-5-methyl-8-oxo-4c,5,8,8a,8b,9-hexahydro-4bH-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三重态敏化对 2,5-环己二烯-1-酮的分子间和分子内 2+2 光环加成的影响

  摘要：

  4-碳甲氧基-4-(4'-苯基-3'-丁烯基)-2,5-环己二烯-1-酮5a、5b和12的分子内2+2光环加成得到6-苯基三环[5.2.1.0 1, 10 ] dec-2-en-4-ones 6 和 13 的产率很高。与 4-(3'-butenyl)-4-carbomethoxy-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one (1) 相比，5a 和 5b 都通过米氏酮 (MK) 的三线态敏化进行光环化. 敏化光环化的机制必须涉及能量从 MK 转移到 5a 和 5b 中的苯乙烯发色团。茚与 4-carbomethoxy-3-methoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one (14) 的敏化分子间光加成产生至少八种环加合物。两个主要的环加合物（~60%）是反式融合的 16 和顺式融合的 17。

  DOI：

  10.1021/ja00009a039

文献信息

• The first intermolecular 2+2 photocycloadditions of 2,5-cyclohexadien-1-ones to alkenes
  作者：Arthur G Schultz、Arthur G Taveras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88465-8

  日期：1988.1