diethyl 2,10-di(1'-oxoethyl)undecanedioate | 157121-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,10-di(1'-oxoethyl)undecanedioate
• 英文别名: 1,11-diethyl 2,10-diacetylundecanedioate；Diethyl 2,10-diacetylundecanedioate
• CAS: 157121-90-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: OCTLMURHNGYGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,10-di(1'-oxoethyl)undecanedioate 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-[(3Z)-5-ethoxy-5-oxopent-3-en-1-yl]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的双C–H插入进行螺缩醛的立体选择性双向合成

  摘要：

  描述了通过Rh（II）催化带有两个重氮酯取代基的亚甲基缩醛的双C–H插入来立体选择性地合成5,5-螺缩醛。该双向方法的非对映选择性可通过催化剂的合适的选择来调节，和手性催化剂导致产品具有高达89％ee值。第一次环化的非对映选择性表明，第二次环化是通过未经证实的途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.043
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 乙酰乙酸乙酯钠 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到diethyl 2,10-di(1'-oxoethyl)undecanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的双C–H插入进行螺缩醛的立体选择性双向合成

  摘要：

  描述了通过Rh（II）催化带有两个重氮酯取代基的亚甲基缩醛的双C–H插入来立体选择性地合成5,5-螺缩醛。该双向方法的非对映选择性可通过催化剂的合适的选择来调节，和手性催化剂导致产品具有高达89％ee值。第一次环化的非对映选择性表明，第二次环化是通过未经证实的途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.043

文献信息

• Synthesis of a Stereoisomeric Mixture of 13, 25-, 11, 21- and 11, 23-Dimethylhepta-triacontane, the Contact Sex Pheromone of the Tsetse Fly,<i>Glossina</i>
  作者：Keisuke Matsuyama、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.58.539

  日期：1994.1

  13, 25- and 11, 23-Dimethylheptatriacontane, the major components of the cuticular hydrocarbons of the tsetse fly, Glossina tachinoides, as well as 11, 21-dimethylheptatriacontane, the minor component, were synthesized as stereoisomeric mixtures by synthetic routes in which the molecular symmetry of the target hydrocarbons was taken advantage of.

  利用目标碳氢化合物的分子对称性，通过合成路线合成了采采蝇（Glossina tachinoides）角质层碳氢化合物的主要成分 13, 25- 和 11, 23-二甲基七碳烷，以及次要成分 11, 21-二甲基七碳烷的立体异构混合物。