(3aR,6aS)-2-tert-butylsulfonyl-2-ethenylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane] | 117169-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-2-tert-butylsulfonyl-2-ethenylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 117169-52-5；117248-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄S
• 分子量: 314.446
• InChiKey: UFIBEXLJJUMOMS-NNQSOWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3aR,6aS)-2-tert-butylsulfonyl-2-ethenylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane] 以86%的产率得到rac-(3aR,6aS,E)-5-(5-(1-ethoxyethoxy)pentylidene)hexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  旋光性碳链前列环素概念上的新途径：通过双锂化烯丙基砜合成环外烯烃

  摘要：

  分别将o，α-和α，α-二石硫砜6和16用于双环烷基化，然后用铜酸盐取代，为1.1-二硫代烯烃提供了新的合成子。从对映体纯的二甲基磺酸盐5b开始，并使用6，从概念上讲，是通过双环烯丙基砜2S / 2R-7制备旋光的碳环前环素2的新途径，并且已将它们用铜酸盐8取代为烯烃E / Z-9。通过邻-硫代芳基砜14进行的1-3当量RLi取代11产生rac - 13。16与二甲基磺酸酯10的环烷基化提供了烷基烯丙基砜17，当被8取代时，它也产生rac -13 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80208-7
• 作为产物：
  描述：

  、 methanesulfonic acid (7R,8S)-8-methane-sulfonyloxymethyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-7-ylmethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3aR,6aS)-2-tert-butylsulfonyl-2-ethenylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  旋光性碳链前列环素概念上的新途径：通过双锂化烯丙基砜合成环外烯烃

  摘要：

  分别将o，α-和α，α-二石硫砜6和16用于双环烷基化，然后用铜酸盐取代，为1.1-二硫代烯烃提供了新的合成子。从对映体纯的二甲基磺酸盐5b开始，并使用6，从概念上讲，是通过双环烯丙基砜2S / 2R-7制备旋光的碳环前环素2的新途径，并且已将它们用铜酸盐8取代为烯烃E / Z-9。通过邻-硫代芳基砜14进行的1-3当量RLi取代11产生rac - 13。16与二甲基磺酸酯10的环烷基化提供了烷基烯丙基砜17，当被8取代时，它也产生rac -13 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80208-7