2-(3,4-dimethylphenyl)-5-fluoro-2H-indazole | 1424197-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-5-fluoro-2H-indazole
• CAS: 1424197-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: KAULZTSXTUYIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 copper(II) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-5-fluoro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions

  摘要：

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3ra45298k

文献信息

• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。
• Cu^II–hydrotalcite catalyzed one-pot three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C–N and N–N bond formations
  作者：Avvari N. Prasad、Rapelli Srinivas、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1039/c2cy20590d

  日期：——

  An efficient and straightforward synthesis of 2H-indazoles is achieved from 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide through consecutive condensation, C–N and N–N bond formations, catalyzed by a novel heterogeneous CuII–HT catalyst. The recoverable heterogeneous CuII–HT catalyst exhibited an impressive activity for the title reaction without any additives (expensive ligands, etc.). Heterocyclization proceeds through C–N and N–N bond formation, which is the key step to deliver the desired 2H-indazole scaffold. A series of structurally diverse 2H-indazoles were prepared in good to excellent yields from easily accessible starting materials by employing this protocol.

  一种高效且简便的2H-吲唑合成方法通过2-溴苯甲醛、初级胺和叠氮化钠，在新型的异相CuII–HT催化剂的催化下，通过连续的缩合、C–N和N–N键的形成实现。可回收的异相CuII–HT催化剂在无需任何添加剂（如昂贵的配体等）的情况下，对该反应表现出令人印象深刻的活性。杂环化反应通过C–N和N–N键的形成进行，这是获得所需2H-吲唑骨架的关键步骤。通过采用该方法，从易得的起始材料中合成了一系列结构多样的2H-吲唑，得率良好到优异。