O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside | 1026022-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1026022-25-2
• 化学式: C₈₆H₉₈Cl₃NO₁₈Si
• 分子量: 1568.16
• InChiKey: JNBKBTAZQCMLSW-UVTFDDNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.29
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  189.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl 4-O-acetyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-Lrhamnopyranose-(1->3)]-β-D-fucopyranoside 、 O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到C₁₁₇H₁₅₀O₂₇Si₂
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-L-rhamnopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到O-trichloroacetimidoyl 2-O-benzyl-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-triethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-{[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m