ethyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 213881-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-3-phenyl-1H-2-indolecarboxylate；Ethyl 1-methyl-3-phenylindole-2-carboxylate
• CAS: 213881-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YUUMWXSCKFOXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzoyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor从2-取代的吲哚合成3,3-二取代的2-Oxindoles季铵盐

  摘要：

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01367
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物作为Na + / H +交换抑制剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1538

文献信息

• The acid-promoted reactions of phenyliodonium ylides with substituted anilines and their applications to the synthesis of indoles
  作者：Xianpei Wang、Bing Han、Junyan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c0ob00201a

  日期：——

  N-substituted anilines 1 react readily with phenyliodonium ylides 2 derived from 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of BF3·Et2O, forming the C–N coupling products 3, which are precursors for the synthesis of indoles. On the basis of this result, the direct synthesis of indoles from 1 and 2 under thermal conditions and photochemical conditions was explored. The transformations could

  这 ñ取代的苯胺1容易与苯碘鎓叶立德2衍生自1,3-二羰基在催化量的BF 3 ·Et 2 O存在下，这些化合物形成C–N偶联产物3，它们是吲哚合成的前体。基于该结果，探索了在热条件和光化学条件下从1和2直接合成吲哚的方法。转化可以在热条件下以单锅方式或在光化学条件下以串联方式实现。
• Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00649-8

  日期：1998.9

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.