2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]-4-ethynyloxazole | 1361332-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]-4-ethynyloxazole
• CAS: 1361332-30-0
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₃Si₂
• 分子量: 451.797
• InChiKey: VDNVZHBIFBYJLJ-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]-4-ethynyloxazole 在 Schwartz's reagent 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以94%的产率得到2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]oxazole-4-((E)-2-iodovinyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 乌洛托品 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 2-[(2S,3R,4R)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhexyl]-4-ethynyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435

文献信息

• Total Synthesis of a Noricumazole A Library and Evaluation of HCV Inhibition
  作者：Jenny Barbier、Jens Wegner、Stefan Benson、Juliane Gentzsch、Thomas Pietschmann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/chem.201104042

  日期：2012.7.16

  The total synthesis of 16 new ion channel inhibitors derived from noricumazole A, a secondary metabolite from the myxobacterium Sorangium cellulosum, is reported. Particular focus of library design is put on stereochemical permutations in the central region (C9 and C11), the oxazole moiety and the side chain at C4 of the isochromanone moiety. Noricumazole A and all new noricumazole derivatives were

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。