methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-4,5-O-isopropylidene-1,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 652991-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-4,5-O-isopropylidene-1,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,7aS)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 652991-31-6
• 化学式: C₅₄H₆₄O₉Si
• 分子量: 885.182
• InChiKey: IZNLXLZJXIWFCJ-KAIOJUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-4,5-O-isopropylidene-1,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-Altropyranosyl-（1→4）-α-d-吡喃葡萄糖苷的C-糖苷的合成

  摘要：

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120026467
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-4,5-O-isopropylidene-1,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-Altropyranosyl-（1→4）-α-d-吡喃葡萄糖苷的C-糖苷的合成

  摘要：

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120026467

文献信息

• Synthesis of the C‐Glycoside of Methyl α‐<scp>d</scp>‐Altropyranosyl‐(1→4)‐α‐<scp>d</scp>‐glucopyranoside
  作者：Richard W. Denton、David R. Mootoo

  DOI：10.1081/car-120026467

  日期：2003.12.31

  α‐d‐altropyranosyl‐(1→4)‐α‐d‐glucopyranoside 2 was prepared in a convergent fashion, from readily available precursors, 4‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐d‐erythro‐S‐phenyl monothiohemiacetal 13 (five steps from D‐ribose) and the known acid, methyl 2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐4‐C‐(carboxymethyl)‐4‐deoxy‐α‐d‐glucopyranoside 17 (seven steps from methyl α‐d‐glucopyranoside). The key reactions in

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。