methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 652991-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 652991-34-9
• 化学式: C₅₁H₆₂O₁₀Si
• 分子量: 863.133
• InChiKey: UAGICNQWKAXIOM-SHLULRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 4-C-(2,6-anhydro-3,4,5,7-O-acetyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-Altropyranosyl-（1→4）-α-d-吡喃葡萄糖苷的C-糖苷的合成

  摘要：

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120026467
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetic acid (R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-Altropyranosyl-（1→4）-α-d-吡喃葡萄糖苷的C-糖苷的合成

  摘要：

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120026467